Colle S.Vigilio

Da Colle Aperto, varcata porta S. Alessandro si arriva alla partenza della funicolare che in 2 minuti e mezzo raggiunge la stazione superiore; da questa si sale a piedi alla sommità del colle S.Vigilio con il suo Castello, una roccaforte difensiva, in passato importante avamposto fortificato di cui restano le spesse mura e quattro torri cilindriche; dalla spianata superiore, trasformata a parco pubblico, si ha un ampio panorama sulla città alta e sulla pianura.

Monastero di Astino

Usciti da porta S. Alessandro si segue, a destra, via Sudorno fino all'incrocio con via Astino che arriva al complesso dell'omonimo ex monastero. Fondato dai Vallombrosani all'inizio del XII secolo,fu demolito (1515) e ricostruito nelle attuali forme grandiose. L'annessa chiesa del S. Sepolcro è a una navata con grande transetto, e il profondo coro è un'aggiunta rinascimentale che ha modificato l'originaria struttura a croce "commissa" (simile a una T maiuscola), tipica delle costruzioni vallombrosane. All'estremità orientale del complesso è la cappella del Beato Guala, costruzione gotica del 1240. L'ex monastero è in stato di abbandono, ma i forti volumi e il possente torrione di sud-ovest testimoniano l'antico splendore.

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